Un'impostazione militaresca e le fortificazioni sembrano essere le costanti di buona parte dei borghi medievali dispersi nelle campagne toscane. Monteroni d'Arbia, invece, si discosta nettamente da questo stereotipo a causa delle sue origini contadine.
Infatti a farla da padrone in città non sono rocche o torri di avvistamento, ma strutture atte ad agevolare il lavoro nei campi, come il grande mulino ad acqua che sfruttando la forza dell'Arbia è in funzione ormai da due millenni.
Nella vicina località di Cuna è da ammirare la grancia, una massiccia fattoria fortificata che ci ricorda inevitabilmente che la Toscana medievale non potesse definirsi affatto un luogo tranquillo. Vicino l'ingresso della grancia si può rendere omaggio alla coeva Chiesa dei Santi Jacopo e Cristoforo.
Luoghi di culto piuttosto importanti sono poi rintracciabili presso le altre numerose frazioni di Monteroni d'Arbia come Barottoli, Quinciano, Ponzano o Lucignano.