Con le sue colline da cartolina e i suoi borghi medievali, la Provincia di Siena può ben definirsi il vero cuore della Toscana. Il viaggio alla scoperta di luoghi densi di suggestioni deve però tener conto della vastità del territorio e dei molteplici caratteri da cui è contraddistinto. La Val d'Elsa ad esempio può descriversi come una terra di passaggio sin da tempi lontanissimi, dove folte schiere di pellegrini lungo la Via Francigena hanno fatto sì che si seminassero solenni luoghi di preghiera. Meno definti sono i confini del territorio del Chianti senese, ma sarà facilmente intuibile dal nome quale sia la coltivazione regina, si parla naturalmente di vitigni curati amorevolmente che ricambiano puntualmente le fatiche dei contadini dando origine a vini ricercati in tutto il mondo. A sud di Siena, invece, i poetici paesaggi della Val d'Orcia furono motivo di ispirazione per molti artisti rinascimentali, tanto da meritare l'inserimento nel patrimonio dell'Umanità UNESCO. Tra queste colline riposano borghi come Pienza, Montepulciano e San Quirico d'Orcia in cui ogni scorcio sembra uscire da una tela cinquecentesca.