Il territorio del Chianti è costituito da uno spettacolare susseguirsi di vigneti, oliveti e dolci colline, su cui di tanto in tanto si notano delle cittadelle interamente in pietra e raccolte intorno ad una rocca difensiva, di solito magnificamente conservata come se l'epoca delle contese tra i Comuni non fosse mai passata. Questa descrizione ben si addice al romantico borgo di Castellina in Chianti, una località molto legata all'identità propria del Chianti Classico come testimonia la presenza del “gallo nero” sul gonfalone municipale, e una meta d'eccellenza turistica vista la grande disponibilità di attrattive di vario genere. Oltre ai pittoreschi panorami nei dintorni da percorrere a piedi o in bici sulle tracce dei tanti itinerari consigliati, nello stesso centro di Castellina è possibile visitare il Museo del Chianti Senese ricavato all'interno della Rocca trecentesca, la Chiesa di San Salvatore, una parte delle mura di cinta ed il suggestivo camminamento sotterraneo di Via delle Volte. A breve distanza è possibile raggiungere i misteriosi complessi tombali ipogei etruschi di Montecalvario e Poggino.