Il comune di Montaione racchiude una vasta porzione di territorio nella suggestiva Valdelsa e comprende perciò fantastici scorci paesaggistici sulle colline e sulle distese boschive della vallata, ma anche numerosi siti di interesse culturale da raccordare insieme in lunghi e rilassanti itinerari di visita.
Prima di partire per le escursioni nelle campagne fiorentine non bisogna dimenticare di visitare la Chiesa di San Regolo nella piazza centrale di Montaione, edificata nel XII secolo ed abbellita in seguito da due contrafforti ed un campanile.
Nelle varie frazioni del paese sono presenti inoltre numerosi edifici fortificati costruiti quasi tutti nei primi secoli del secondo millennio, tra questi il Castello di Figline e quello di Castelfalfi. Sono da aggiungersi la chiesetta di San Bartolomeo ed il complesso conventuale di San Vivaldo nella cui chiesa riposano le spoglie del Santo.