Nel cuore del Montefeltro, estremo lembo nord-occidentale della provincia di Pesaro-Urbino, il Parco Naturale del Sasso Simone e Simoncello è un territorio di altissimo valore ambientale, delimitato dal corso di alcuni fiumi che scendono dall'Appennino umbro-marchigiano. Fra i due “sassi” sono compresi rilievi collinari dal profilo dolce e altri più severi come il Monte Carpegna, alle cui pendici si stende una foresta di cerro fra le più vaste d'Europa. Boschi cedui, pascoli verdeggianti e calanchi vertiginosi costituiscono gli scenari prevalenti all'interno del parco, da scoprire lungo itinerari che possono essere percorsi in bici, ma anche a cavallo o a piedi. Chi non si accontenta del fascino della natura è comunque esposto alle suggestioni di alcuni storici centri del potere dei Montefeltro e, più tardi, dei Malatesta. Il borgo più interessante, anche sotto il profilo paesaggistico, è certamente Pennabilli, punto di partenza di questo itinerario di una ventina di chilometri, da coprire in mountain bike, su mulattiere e sentieri sterrati che si inoltrano sul versante settentrionale del Carpegna. Il percorso richiede un certo allenamento ma può essere effettuato in gran parte dell'anno, dall'inizio della primavera all'autunno. A Pennabilli, secondo la tradizione, ebbe origine la dinastia malatestiana. Il paese è raccolto fra due rupi (Penna e Billi) a cui sono aggrappati altrettanti castelli. Il comune più importante della Valmarecchia è ricco di piccoli tesori d'arte, anche per essere stato sede vescovile dal 1572. Prima di montare in sella, quindi, è consigliabile una visita al centro storico e alla Cattedrale, ma anche ai “Luoghi dell'anima” ideati dal poeta Tonino Guerra: “il giardino pietrificato”, “l'orto dei frutti dimenticati”, “il santuario dei pensieri” sono alcuni dei musei a cielo aperto che si incontrano nel comprensorio comunale. Si parte dal Museo naturalistico, dove è allestito un attrezzatissimo centro visite del parco naturale. Il primo tratto è pressoché pianeggiante (siamo attorno ai 550 metri d'altitudine) e segue per appena 150 metri la strada provinciale per Carpegna (Via Cantoniera). Poi si svolta a destra seguendo in un primo tempo le indicazioni per il Castello dei Billi. Invece di imboccare la salita al castello si piega a sinistra verso la frazione di Ca' Berbece. Dal borgo, una discesa si addentra fra pascoli e coltivi, fino a oltrepassare il torrente Messa. Qui si sfrutta per un brevissimo tratto la strada per Miratoio, per poi voltare a destra ed entrare nel villaggio di Ca' Morlano. Alla prima curva a destra parte il sentiero 99 del Cai, che sale verso Villa Maindi, a 620 metri sul livello del mare. All'uscita dell'abitato, in corrispondenza di una curva a sinistra, si ritrovano le indicazioni del sentiero 99, da percorrere fino a un bivio. Qui si prende la mulattiera a sinistra che presenta una salita abbastanza impegnativa, fra fitti boschi di carpini e faggi. Guadagnando quota si apprezzano panorami sempre più ampi sulla valle solcata dal Marecchia e sulle cascatelle del Fosso Paolaccio, il cui corso è parallelo al sentiero. La salita continua finché, attorno ai 1000 metri, la mulattiera esce dal bosco per tagliare il pascolo di Valzoppo, dirigendosi verso Monte Canale. Seguendo il crinale della montagna si torna sulla Via Cantoniera (da imboccare a sinistra) per raggiungere lo spettacolare belvedere di Valpiano. Qui ci si ritempra dopo l'ascesa, contemplando lo scenario dell'Appennino marchigiano e romagnolo dall'Alpe della Luna al Monte Fumaiolo. Tornati sulla provinciale, che ora attraversa la Serra di Valpiano, dopo un incrocio si imbocca la strada sterrata che porta al villaggio rurale di Poggio Bianco. Nel pittoresco nucleo di case in pietra spiccano un cerro monumentale e un fontanile da cui si può attingere l'acqua di una sorgente vicina. Ora si prende la mulattiera che scende verso il villaggio di Ca' Natello. Cento metri prima di un bivio, sulla sinistra, parte un sentiero in salita fiancheggiato da cerri coperti di edera. Seguendolo si raggiunge in breve una radura nel bosco con al centro l'antica chiesetta di Santa Maria. Al suo interno, una grande maiolica realizzata da un'artista faentina raffigura la “Madonna del Rettangolo di neve”. Ripercorrendo il sentiero a ritroso si entra a Ca' Natello. Da qui una stradina asfaltata scende ai 648 metri di Ca' Romano e incrocia la provinciale che va imboccata a sinistra e percorsa per un centinaio di metri. Sulla destra, presso un'edicola votiva, si trova il sentiero 100 del Cai, che attraversa il fiume Storena e si immette sulla strada per Bascio, costeggiando un bel bosco di carpini e cerri. Il paese merita una sosta e, se possibile, una deviazione sulla stradina in salita che raggiunge la Torre di Bascio. La torre è ciò che resta di un castello medievale fondato dai principi di Carpegna e successivamente passato ai Montefeltro e ai Malatesta. Dai ruderi del castello si domina l'intera Valmarecchia e si visita il “giardino pietrificato” di Tonino Guerra, dedicato ai personaggi storici che hanno attraversato questo luogo: da Dante all'amico Uguccione della Faggiola. Tornati a Bascio, nei pressi del cimitero e si imbocca a sinistra una mulattiera in salita. Dopo un breve tratto ripido e sconnesso il tracciato migliora: superato un abbeveratoio in pietra si prosegue, tagliando per il bosco, per raggiungere una strada sterrata che sfocia, con un'altra salita di 700 metri, sulla strada per Miratoio. A questo punto si è già alle porte del paese, che ricade nel comprensorio di Pennabilli, e si avvista il portale gotico della chiesa conventuale di Sant'Agostino, meta finale dell'itinerario. Le tracce di affreschi visibili all'interno risalgono al periodo di fondazione della chiesa, in pieno XII secolo.