Pedalando in terra di Siena si deve fare i conti con l'imbarazzo della scelta fra una gamma potenzialmente infinita di percorsi suggestivi, accessibili anche ai cicloamatori meno allenati. Un itinerario particolarmente interessante, fra questi, si snoda lungo il confine fra Val di Chiana e Val d'Orcia: un comprensorio di straordinario interesse naturalistico e paesaggistico, ma ambito anche dagli amanti delle escursioni a tema storico, artistico e persino gastronomico. Punto di partenza e di arrivo dell'itinerario, infatti, è la splendida cittadina di Montepulciano, che ha dato il nome a uno dei vini più rinomati d'Italia. Il tracciato misura circa 46 chilometri, fra strade asfaltate e brevi tratti di sterrato, e presenta un dislivello moderato (450 metri) che lo rende adatto a tutti i cicloturisti. Un certo impegno è richiesto solo nel tratto conclusivo, quando si affronta la salita che riporta a Montepulciano. Prima di lasciare il centro storico medievale, sarebbe opportuna una visita al bel Duomo, che custodisce un preziosissimo trittico dipinto da Taddeo di Bartolo nel 1401 (l'Assunzione della Vergine) e al Palazzo del Comune, pure quattrocentesco, edificato dal Michelozzo. Dalla torre del Municipio si gode di una vista stupefacente sulla città e sulle campagne circostanti. Anche il noto architetto Antonio da Sangallo ha lasciato la sua impronta a Montepulciano, progettando residenze signorili e la splendida chiesa della Madonna di San Biagio, posta fuori dalla cinta muraria in direzione sud: un'autentica gemma del Rinascimento. Una volta in sella, bisogna pedalare verso la Statale 146. Imboccata questa strada si piega a sinistra, in direzione di Chianciano. Dopo soli due chilometri si lascia la Statale per immettersi sulla via che conduce a Monticchiello, un antico borgo sviluppatosi da una fortezza medievale posta a difesa della Repubblica di Siena. Altri 4 chilometri e si giunge in località San Carlo. Qui si lascia la strada per Monticchiello e si imbocca un breve e ampio tracciato sterrato, in direzione di La Foce. Si pedala lungo un crinale panoramico che concede scenari ineguagliabili, essendo posto al confine fra Val di Chiana (a sinistra) e Val d'Orcia (a destra). Il paesaggio della Val d’Orcia è stato celebrato dai pittori della Scuola Senese, fiorita nel Rinascimento. Le immagini di questi luoghi si identificano con un paesaggio ideale, in cui l'uomo può vivere in armonia con la natura. Queste rappresentazioni sono diventate icone del Rinascimento e hanno avuto un'influenza profonda sullo sviluppo del paesaggismo, al punto che, gettando uno sguardo sulla valle, si ha quasi la sensazione di contemplare un dipinto. Superata La Foce, la strada scende verso Chianciano Terme, ad eccezione di un breve tratto in salita nei pressi del paese. Chianciano ha due personalità distinte: quella antica, ben custodita entro le sue mura medievali, e quella moderna, punteggiata da alberghi, terme, giardini e viali alberati. Nell'abitato occorre seguire le indicazioni per Montallese e per l'autostrada A1. Dopo circa 7 chilometri molto agevoli, la metà dei quali in discesa, si passa sotto l'autostrada e si imbocca sulla sinistra la Statale 326, da percorrere fino al bivio per il lago di Montepulciano. Attorno al lago (residuo di una vasta palude bonificata dalla famiglia Medici) si sviluppa una riserva naturale che occupa la parte meridionale della Val di Chiana, al confine con l'Umbria. La riserva è un importante punto di sosta per gli uccelli migratori che si spostano dai paesi africani all’Europa, oltre ad essere utilizzata da numerose specie per lo svernamento e la nidificazione. Giunti in località La Casetta, sede di un Museo di Storia Naturale, si prosegue fino alla Statale 454. Nei pressi di Podere Sant'Adele si svolta a sini
stra e si raggiunge in breve Salcheto, tornando sulla S.S. 326. Ora si pedala in direzione di Acquaviva. La più grande frazione del Comune di Montepulciano è, essa stessa, un centro antichissimo, come dimostrano gli scavi che hanno portato alla luce i resti di un edificio romano. Dopo aver attraversato Acquaviva si prosegue sulla Statale fino al bivio di Nottola, dove si seguono le indicazioni per Montepulciano. La salitella di 7 chilometri che riporta al punto di partenza è dolce nella prima parte, ma si fa un po' più impegnativa nell'ultimo tratto. In alternativa, anziché salire verso Montepulciano, si può restare sulla Statale 326 e raggiungere Torrita di Siena. In questo caso, una volta lasciata la bici, si potrà fare una visita alla bella chiesa romanica di Santa Flora, che conserva alcuni gioielli di arte pittorica della Scuola Fiorentina (Benvenuto di Giovanni, Taddeo di Bartolo e Bartolo di Fredi) e un bassorilievo attribuito a Donatello.