I paesaggi appenninici fanno da cornice a questo breve ma intenso itinerario ad anello nel cuore delle Marche. Punto di partenza e di arrivo è, infatti, Macerata, città d'arte e cultura fra le più note e apprezzate. Il suo nome allude ai materiali di recupero impiegati per i primi insediamenti urbani, che provenivano dalla vicina città romana di Helvia Ricina. Numerosi sono gli edifici religiosi e civili di rilievo. Fra le chiese occorre segnalare soprattutto la Basilica della Misericordia, che secondo la leggenda ebbe origine da una cappella costruita in un sol giorno nel 1447 per scongiurare la minaccia della peste. Nel 1734 il tempio fu completamente ricostruito da Luigi Vanvitelli, l'architetto che ha lasciato la propria impronta su diversi monumenti maceratesi. Al Vanvitelli si deve questo santuario luminoso e splendente di stucchi e marmi, arricchito dalle decorazioni di Francesco Mancini e Sebastiano Conca, cui si sono aggiunti, nel 1921, gli affreschi di Biagio Biagietti. Anche la Cattedrale, le cui origini risalgono al Mille, fu ricostruita nel Settecento e spicca per la caratteristica facciata incompiuta. L'interno neoclassico, diviso in tre navate con dieci cappelle, racchiude opere importanti di Filippo Bellini (la Cena di Emmaus e L'ultima cena), Andrea Boscoli e Vincenzo Martini. Una passeggiata in centro consente di ammirare, fra l'altro, il Palazzo Comunale seicentesco, che ospita una raccolta di reperti provenienti da Helvia Ricina e da Urbisaglia, la raffinata Loggia dei Mercanti voluta da Alessandro Farnese e due elegantissime residenze signorili come Palazzo Buonaccorsi e Palazzo Compagnoni Marefoschi. Una pregevole raccolta d'arte è costituita dalla Pinacoteca Comunale, dove le tele di maestri come Federico Barocci e il Parmigianino convivono con dipinti di scuola fiamminga, napoletana e veneta. Da vedere, infine, l'imponente Arena Sferisterio che ospita una delle stagioni liriche estive più importanti d'Italia. Uscendo da Macerata si percorre un breve tratto nella valle del Chienti. Attraversato il fiume si entra a Corridonia per visitare la chiesa Parrocchiale di San Pietro e Paolo, ampliata su progetto di Giuseppe Valadier alla fine del Settecento. All'interno si trovano due Crocifissi lignei del '400 e del '500. Da non perdere la pinacoteca parrocchiale, che conserva numerosi dipinti di notevole valore. Nei dintorni dell'abitato si erge l'abbazia di San Claudio, con la singolare facciata delimitata da due grandi torri cilindriche. Si prosegue alla volta di Petriolo, un paesino che ha conservato ottimamente le sue mura tardo-medievali, il 
torrione del XVI secolo che fa da porta al borgo, il santuario della Misericordia e la chiesa duecentesca di Santa Maria del Soccorso. Ora si imbocca la Statale 78 per raggiungere Urbisaglia e il sito archeologico della Urbs Salvia romana. Ma ciò che più colpisce, a prima vista, è la mole imponente della Rocca, in realtà un'imprendibile cittadella fortificata munita di mura, torrioni e porte, costruita in pianta trapezoidale all'inizio del Cinquecento, sotto Giulio II. La struttura, un autentico capolavoro di architettura militare rinascimentale, inglobò tuttavia strutture preesistenti fra cui il mastio (forse risalente al Trecento). La statale prosegue lungo il corso del fiume Fiastra, ma occorre abbandonarla a Passo Sant'Angelo, per imboccare la stradina panoramica che si inerpica tortuosa fino a San Ginesio. Il borgo è appollaiato su un colle, con il profilo azzurrino dei Monti Sibillini sullo sfondo, e offre vedute impareggiabili su queste cime appenniniche e sulle foreste circostanti. La Collegiata che sorge nella piazza principale è un piccolo gioiello d'arte gotica, reso unico dallo splendido portale del secolo XI. Gli interni custodiscono moltissime opere di varie epoche, fra cui gli affreschi di Lorenzo Salimbeni che decorano la cripta. Al periodo gotico risalgono anche le chiese di San Francesco e di San Michele, e i portici dell'Ospedale dei pellegrini, che offriva ristoro durante i pellegrinaggi a piedi da Roma a Loreto. Da vedere, nei dintorni, anche il convento di San Liberato, fondato nel 1274. Da San Ginesio si piega verso nord, seguendo la strada che passa per Santa Maria d'Alto Cielo e porta a Tolentino. Meta turistica fra le più note delle Marche, la città natale di San Nicola fu fondata dai piceni e passò poi ai romani, resistendo anche alle incursioni barbariche. Qui venne firmato, nel 1797, il trattato fra il Papato e Napoleone Bonaparte. La basilica di San Nicola, eretta dagli Agostiniani nel XIII secolo, sfoggia soluzioni architettoniche e stilistiche di grande suggestione e comprende numerosi tesori d'arte. Fra questi spicca il “Cappellone” dove, attorno alle spoglie del santo, pittori di scuola giottesca realizzarono il più vasto e importante ciclo di affreschi delle Marche. La visita a Tolentino deve però comprendere anche il Museo Internazionale della Caricatura (unico nel suo genere) e il Castello della Rancia, residenza dei duchi di Camerino. Il castello fu testimone della sconfitta di Gioacchino Murat, luogotenente di Napoleone in Italia, per mano delle truppe austriache. Lasciando Tolentino si percorre la valle del Potenza, seguendo la deviazione per l'Abbazia di Rambona
. Questo antichissimo edificio, situato nel comune di Pollenza, viene fatto risalire all'anno 891 e alla volontà della regina longobarda Ageltrude, figlia di Adelchi. Della chiesa originaria sopravvivono la cripta e la zona absidale. Ogni elemento architettonico e ambientale ispira il misticismo e il raccoglimento spirituale. Attraverso il Passo di Treia, un punto d'incontro panoramico di storiche vie di collegamento, si raggiunge Treia. Il borgo si sviluppò, nel XII secolo, entro un complesso sistema difensivo composto da tre castelli e da mura poderose. Meritano una visita la Cattedrale, il Palazzo del Municipio e il Santuario del SS. Crocefisso. Tornati al passo, è sufficiente imboccare la provinciale 108 per rientrare, in breve, a Macerata.