La cittadina è legata alle vicende del Monastero benedettino di Santa Maria, storicamente documentata dall'anno 820 d.c nelle vicinanze del fiume Chiascio, situata tra la città di Assisi e gubbio, lungo l'itinerario della "Strada Francescana" metà di pellegrinaggio. Dopo varie sottomissioni che nel corso della storia hanno profondamente segnato la cittadina, la dominazione di Assisi, il potentato del Duca di Urbino Guidubaldo I, Valfabbrica tornò ad essere assogettata ai Montefeltro fino al 1632, annessa definitivamente allo Stato della Chiesa.
Dal 1814, sotto Napoleone Bonaparte, venne aggregato alla cittadinanza il territorio del borgo di Casa Castalda, che occupa il territorio tra la valle del Chiascio e la Val di Rasina.
Intreressanti da un punto di vista architettonico storico e imperdibile per coloro i quali dovessero visitare la città sono: il Lago di Valfabbrica con la sua "Barcaccia", la Chiesa della Madonna del Chiascio, l'Abbazia Benedettina impreziosita dagli affreschi della scuola del Cimabue, la Chiesa di San Sebastiano del XVI secolo, le Torri Guelfe" ed il quartiere medievale "Pedicinbo", la Casa Castalda.