Il nucleo medievale di Arezzo, dalla forma vagamente semicircolare, occupa le pendici di un colle fra il Valdarno e la Valdichiana. La sua struttura urbanistica, pressoché intatta da secoli, privilegia la visita a piedi, naturalmente a partire da Piazza San Francesco. La basilica gotica di San Francesco racchiude infatti un celeberrimo tesoro del Rinascimento italiano. È il ciclo di affreschi realizzati da Piero della Francesca nella Cappella Bacci, raffigurante la Leggenda della Vera Croce, ovvero la storia dell'albero e del legno con cui fu costruita la croce di Cristo. Il capolavoro di Piero, tornato all'antico splendore grazie a un delicato restauro, non è però l'unico motivo di vanto per questa chiesa francescana: la parete destra della navata è decorata da edicole gotiche e rinascimentali e affreschi di maestri aretini e fiorentini. Notevole anche il rosone con la vetrata di Guglielmo de Marcillat. Imboccata via Cavour si svolta a sinistra su corso Italia (la strada principale del centro) che porta alla Pieve di Santa Maria, straordinario esempio del romanico toscano. La sua facciata, movimentata da un triplice ordine di loggette, appare più bassa per l'accostamento all'altissimo campanile (quasi 60 metri) traforato da 40 bifore. Il portale centrale è decorato da bassorilievi duecenteschi che rappresentano i mesi. All'interno, una scalinata conduce al presbiterio dove si ammira un polittico di Pietro Lorenzetti. Dalla pieve si imbocca via della Seteria (la denominazione è medievale quanto l'aspetto) fino alla suggestiva Piazza Grande, dalla planimetria irregolare e in declivio. L'attenzione è attratta dai prospetti del Palazzo della Fraternita dei Laici (in parte disegnato dal Rossellino) e del Palazzo delle Logge (del Vasari). Più in basso, fra gli edifici più antichi svetta la duecentesca Torre Faggiolana. Proprio sotto la torre parte la via di Borgunto che segue le Logge Vasariane, taglia il corso e poi prende il nome di via dei Pileati, costeggiando l'affascinante Palazzo Pretorio: la sua facciata è tappezzata di stemmi di podestà, capitani del popolo e commissari fiorentini. Così si raggiunge la cima del colle occupata dall'imponente Duomo, eretto in forme gotiche attorno al Trecento ma completato esternamente solo all'inizio del Novecento. L'interno è caratterizzato da un forte orientamento verticale e, come San Francesco, sfoggia splendide vetrate del Marcillat e la Maddalena di Piero della Francesca. Dall'abside poligonale si stende il Passeggio del Prato, giardino pubblico che termina ai piedi della Fortezza Medicea progettata dai fratelli Giuliano e Antonio da Sangallo. Tornati in Piazza Duomo, storico teatro della Giostra del Saracino, per via Ricasoli e via Sassoverde si raggiunge infine Piazza San Domenico. Qui la chiesa di San Domenico si contrappone idealmente, per la sua austerità e semplicità, a quella francescana. Eppure l'unica navata conserva affreschi del XIV e XV secolo, mentre il Crocifisso sopra l'altare maggiore è un capolavoro giovanile di Cimabue. Dalla vicina via San Domenico basta svoltare in via XX Settembre per visitare la Casa di Giorgio Vasari dove, oltre agli affreschi realizzati dal noto artista e storico dell'arte del Cinquecento, sono esposte opere dei manieristi toscani. Sulla adiacente via San Lorentino, poi, prospetta il Palazzo Bruni-Ciocchi, sede dell'importante Museo d'Arte Medievale e Moderna. Conserva opere medievali e rinascimentali, soprattutto di maestri aretini e toscani come Luca Signorelli, Bernardo Rossellino e Andrea Della Robbia.