Le 14 torri ed i circa seicento metri di mura di Monteriggioni ispirarono per la loro imponenza alcuni versi dell'Inferno a Dante.
Il complesso è ancora ben conservato e rappresenta il più significativo esempio di installazione difensiva medievale in terra senese, il suo scopo era di tenere sotto controllo il vicino tracciato della Via Francigena dai nemici fiorentini.
Il piccolo abitato all'interno della cinta muraria è delizioso e si articola intorno alla centrale piazza Roma ed alla Pieve di Santa Maria Assunta. Da qui si snodano i due capi della via principale di Monteriggioni che culminano nelle due porte di entrata alla cittadella fortificata, Porta Romea e Porta San Giovanni.
Fuori dal borgo ci si immerge immediatamente nel verde delle campagne senesi e sembrerà di sentir già l'aroma inconfondibile del Chianti.