L'eleganza è di sicuro una delle doti più evidenti della città di Macerata, ben evidenziata dalla maestosità dei palazzi e delle chiese spesso raggruppati in fantastiche piazze-salotto.
In Piazza della Libertà, ad esempio, si affacciano la Torre dell'Orologio risalente alla fine dell'età rinascimentale ed alta più di sessanta metri, la sede dell'antica Università, la pittoresca Loggia dei Mercanti, il Palazzo Comunale, il Teatro Rossi e la Chiesa di San Paolo, oggi sconsacrata ed impiegata come contenitore culturale.
Il Duomo dalla facciata incompiuta trova, invece, posto nella più raccolta Piazza Strambi, assieme alla Chiesa della Madonna della Misericordia, le cui decorazioni interne lasciano senza fiato per ricchezza e minuziosità.
Il simbolo di Macerata è rappresentato, però, dallo Sferisterio, il grande teatro a cielo aperto costruito lungo il perimetro della cinta muraria, all'interno del quale nel periodo estivo si tengono eventi culturali di caratura internazionale.