A differenza di gran parte degli antichi borghi nell'entroterra toscano il centro abitato di Gaiole in Chianti non si sviluppa intorno ad un castello o ad una rocca, ma viene fondato in epoca medievale come luogo di commercio, manifestando così un carattere di fondo più aperto agli scambi pacifici, testimoniato anche dalla pianta cittadina che ha per fulcro via Ricasoli.
Se Gaiole è sguarnito delle classiche installazioni difensive di certo utili in una zona spesso teatro di lotte tra le città medievali di Siena e Firenze, non altrettanto vale per i piccoli agglomerati nelle sue immediate vicinanze. Infatti a pochi passi dal centro incontriamo il castello di Brolio, Il castello di Meleto e quello di Ama, che oggi per fortuna hanno abbandonato la loro indole bellicosa in favore della produzione dell'ottimo Chianti Classico, affiancati dalla Badia di Coltibuono.