Aggrappata a un ripido contrafforte appenninico, a ridosso della Valdichiana, Cortona deve la sua spiccata vocazione turistica alla straordinaria bellezza del paesaggio, cui si aggiunge il richiamo di piccoli e grandi gemme d'arte e di una storia plurimillenaria. Dalle piazzette della città alta e dalle viuzze che precipitano a valle si aprono vedute sorprendenti per bellezza e vastità che abbracciano l'intera vallata. Proprio la posizione del colle convinse gli Etruschi a fare di Cortona un importante centro di controllo sul territorio circostante. Oggi la cittadina appare come un borgo medievale composto da case in pietra, alcune delle quali conservano la tipica facciata sporgente sulla strada, sostenuta da mensole in legno. Borgo chiuso dalle mura medievali che, in alcuni tratti, inglobano l'antica cinta etrusca. Del resto il suo aspetto non poteva essere intaccato dall'economia locale, fondata sulle attività agricole e artigianali (celebre la Mostra internazionale del mobile antico che si tiene a fine agosto). Prima di raggiungere il centro, sulla strada che sale dalla frazione di Camucìa si incontra la deviazione per la chiesa della Madonna del Calcinaio, capolavoro rinascimentale di Francesco di Giorgio Martini: il semplice esterno è dominato dalla cupola ottagonale; l'interno incanta per luminosità e armonia, merito delle soavi linee architettoniche ispirate ai princìpi del Brunelleschi. Fra le tante decorazioni di pregio spicca la vetrata dipinta di Guillaume de Marcillat. In centro si apre Piazza della Repubblica, dove si fronteggiano due edifici duecenteschi: il Palazzo Comunale e il Palazzo del Capitano del Popolo. La vicina Piazza Signorelli, invece, è dominata dal Palazzo Casali che nel Trecento ospitò i signori di Cortona. Oggi vi è allestito il Museo dell'Accademia Etrusca. La sua ricca collezione deriva dal lascito di un abate cortonese e comprende notevoli reperti etruschi, egizi e romani, ma anche opere di pittori toscani. Una sala è dedicata al futurista cortonese Gino Severini. Un panorama mozzafiato si gode da Piazza Duomo, posta all'estremità settentrionale del borgo. La Cattedrale di Cortona, sorta sulle rovine di un tempio pagano e di una pieve medievale, conserva le linee semplici del primo Rinascimento. Ma il polo di attrazione più importante è a pochi passi: nella ex chiesa del Gesù sono riuniti i tesori del Museo Diocesano. Fra questi una famosissima Annunciazione del Beato Angelico, un Crocifisso di Pietro Lorenzetti, il Compianto su Cristo morto di Luca Signorelli (nativo di Cortona), la Madonna dell'Umiltà del Sassetta. Da vedere anche gli affreschi nella chiesa inferiore. L'itinerario prosegue poi lungo le ripide stradine che portano alla città alta, arroccata sulla cima dello sperone. Fra piazzette incantate e silenziose, antichi pozzi e case decorate, ci si imbatte nella chiesa gotica di San Francesco, nel Convento di Santa Chiara progettato da Giorgio Vasari, nella quattrocentesca chiesa di San Nicolò che conserva un gonfalone dipinto su ambo i lati dal Signorelli. Un ultimo scorcio panoramico è offerto dal piazzale in cui sorge il Santuario di Santa Margherita (ricostruito nell'Ottocento). Lasciando Cortona, si consiglia di visitare il Convento delle Celle (3km a nord-est) fondato nel 1211 da San Francesco.