Furono gli imperatori Augusto e Tiberio i primi estimatori illustri delle bellezze di Capri. Sull'isola le rovine delle loro residenze sontuose sono sopravvissute alle tante spoliazioni. In particolare Tiberio Claudio, secondo la tradizione, amava Capri al punto tale da farvi costruire ben dodici ville, ciascuna delle quali dedicata a una divinità. La più grande e ricca (ma anche la meglio conservata) è Villa Jovis, intitolata al re degli dei. Qui Tiberio trascorse gli ultimi anni del suo regno, a costo di mettere in discussione il suo stesso potere con la lontananza prolungata da Roma. Forse solo il clima e il paesaggio caprese erano in grado di consolarlo per la perdita dei più importanti legami affettivi. A Villa Jovis l'imperatore incontrò la morte a 79 anni, nel 37d.C., secondo alcuni soffocato dai suoi pretoriani. L'intero complesso architettonico copre una superficie di circa 7000mq ed è tuttora immerso in una vegetazione lussureggiante ad eccezione del belvedere sul mare, con vista meravigliosa sulla Baia di Ieranto e su Punta Campanella. Il belvedere è affacciato su uno strapiombo di oltre 300 metri noto come il “salto di Tiberio”. Infatti una delle tante leggende sull'efferatezza del vecchio Tiberio vuole che i suoi nemici e gli ospiti indesiderati venissero gettati dalla sommità della scarpata. Gli edifici della villa sono disposti attorno a quattro enormi cisterne con volte a botte, che si incaricavano di soddisfare il grande fabbisogno d'acqua, anche ad uso termale e agricolo. Uno degli aspetti architettonici più sorprendenti è proprio il sofisticato sistema di raccolta e smistamento delle acque piovane. A ovest, lungo il pendio che scende verso il centro dell'isola, si nota il quartiere diroccato composto dagli alloggiamenti della servitù e da vari ambienti di servizio. A sud le terme, con la consueta suddivisione in frigidarium, tepidarium, calidarium e il praefurnium per il riscaldamento dell'acqua. Verso est e verso nord, a ridosso dello strapiombo, si trovano invece gli edifici residenziali dai quali si godeva un panorama sensazionale. Ambienti come la vasta sala del trono, chiusa da un emiciclo a loggia, e le altre sale di rappresentanza restituiscono un'immagine della magnificenza della villa e dei fasti di cui si circondava l'imperatore. Marmi, mosaici e decorazioni sono stati in gran parte asportati e riutilizzati nei secoli successivi, anche fuori dai confini dell'isola. Sull'orlo del burrone svetta la torre del Faro da cui si comunicava, mediante segnali luminosi, con l'avamposto militare di Punta Campanella, a sua volta in contatto con il grosso della flotta romana di stanza a Capo Miseno. La torre fu poi impiegata come faro nel Medioevo, sotto le cure di una comunità di monaci eremiti. A ovest di Villa Jovis si erge invece il massiccio Specularium, un edificio con funzioni di osservatorio astronomico fatto costruire da Tiberio per l'amico Trasillo, consigliere e astrologo imperiale.