Il comune di Montaione possiede un vasto territorio all'interno della suggestiva Valdelsa e racchiude così, oltre a fantastici scorci paesaggistici sulle colline e sulle distese boschive della valle, anche numerosi siti di interesse culturale, da raccordare insieme in lunghi e rilassanti itinerari.
Per la fretta di partire per le escursioni nelle campagne non bisogna, però, dimenticare di far visita alla Chiesa di San Regolo nella piazza centrale di Montaione, fondata nel XII secolo ed in seguito abbellita da due contrafforti ed un campanile.
Nelle varie frazioni del paese sono presenti numerosi edifici fortificati costruiti quasi tutti nei primi secoli del secondo millennio, come il Castello di Figline e quello di Castelfalfi. A questi sono da aggiungere la chiesetta di San Bartolomeo e ed il complesso conventuale di San Vivaldo nella cui chiesa riposano le spoglie del Santo.