Inserito nell'esclusivo circuito dei Borghi più Belli d'Italia, il centro storico di Castiglione del Lago domina dall'alto di una penisola calcarea il blu del Trasimeno ed il verde tipico delle campagne umbre.
L'ingresso alla cittadella avviene tramite una suggestiva scalinata che prelude ai gioielli dell'arte racchiusi dalla cinta muraria fin da tempi antichissimi. L'impronta medievale di Castiglione risale infatti alla conquista di Federico II avvenuta nel XIII secolo. La traccia più evidente lasciata dall'imperatore di Svevia è l'imponente Rocca del Leone a pianta pentagonale, con cinque torri al vertice. Oggi il cortile del forte è impiegato come teatro all'aperto e dall'alto dei suoi camminamenti, tra un merlo e l'altro, si gode di un panorama senza pari sul lago Trasimeno.
Suggestiva anche la visita dello sfarzoso Palazzo Della Corgna, una volta dimora dei signori della zona, degnamente accompagnato dal Palazzo del Popolo e dalle chiese di San Domenico e di Santa Maria Maddalena.
Lasciando la città in favore dell'entroterra collinare si raggiunge la frazione di Casamaggiore teatro di importanti fatti d'armi durante il secondo conflitto mondiale, ed ospitante la secentesca Chiesa della Madonna della Grazie e la Chiesa della Madonna della Neve, costruita per commemorare un'inconsueta nevicata estiva.