Si adagia accanto alla profonda gravina di S.Marco la cittadina di Massafra. Il territorio abitato sin da tempi lontanissimi, è ricco di chiese e cripte basiliane ricavate dalle grotte di natura carsica di cui è ricco il territorio. Potremmo visitare la cripta di San Marco, la cripta denominata "Candelora" , la cripta di San Leonardo con i ricchi affreschi decorati ed i numerosi insediamenti rupestri che edulcorano un già pittoresco e selvaggio territorio. Continueremo il nostro tour presso il santuario della Madonna della scala cui si arriva percorrendo ben 125 scalini. In centro cittadino ci soffermeremo presso la "Torre dell'Orologio" con i suoi imponenti 22 m e le campane settecentesche. Perla di indiscusso valore architettonico è il Castello Aragonese di Massafra, costruito su quattro torrioni a forma di quadrilatero. Merita una sosta il Museo civico archeologico della civiltà dell'olio e del vino, che testimonia il "laborio" delle genti contadine massafresi. Percorrendo via Vittorio Veneto noteremo il bel "Palazzo de Notaristefani" con la bella terrazza ed i camini a forma ottagonale. Molti gli edifici a vocazione religiosa che consigliamo di visitare: La Chiesa Madre del XVI sec, la Chiesa dei Santi Medici, il Santuario della Madonna di tutte le Grazie, la Chiesa di San Lorenzo, ed il Convento di San Benedetto. La tradizione popolare vuole che Massafra sia terra dei "masciari", cioè di coloro che praticano la magia. Sicuramente, un fortunato turista che giungerà a Massafra, sarà rapito e fascinato dalle bellezze architettoniche e paesaggistiche, come se fosse caduto in un "magico" ed "etereo" sogno.