Si estende su di uno sperone tufaceo il bel centro di Pitigliano, considerato uno dei più pittoreschi e caratteristici borghi della maremma grossetana. Vi troviamo uno splendido borgo medioevale di notevole interesse ambientale. Pitigliano è anche denominata la "Piccola Gerusalemme" per la presenza di una folta comunità ebraica e di numerosi monumenti a vocazione religiosa. Partiremo proprio coll'ammirare la splendida "sinagoga" del '500, con le numerose iscrizioni, il Forno delle Azzime, la Cantina, ed i locali per il bagno rituale. Proseguiremo con il visitare la medioevale Chiesa Matrice di San Rocco, ed il bellissimo Duomo, con la facciata in stile tardo barocca. Di pregio anche l'"Oratorio del Santissimo Crocifisso", la Chiesa di Sant'Antonio e la Chiesa di San Rocco. Numerosi e da vedere sono gli altri numerosi monumenti che si trovano al di fuori delle mura medioevali.