Ascoli è una città dalla lunga storia magnificamente illustrata da monumenti ed edifici di una bellezza per nulla scontata. I luoghi di culto da visitare sono il Duomo, il vicino Battistero, la Chiesa dei Santi Vincenzo e Anastasio e quella dedicata a San Francesco.
Su piazza del Popolo e su piazza Arringo si affacciano invece i principali palazzi gentilizi, al cui interno hanno trovato spazio dei musei e la Pinacoteca Civica.